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La mwcgprocaina è un mwcwfarmaco mwdaanestetico a uso locale. Il mwdqcloridrato della procaina è commercializzato con il nome di Novocaina.

È un solido cristallino di colore bianco appartenente agli mwdwalcaloidi costituito da un estere dell'mweaacido para-aminobenzoico. Dal punto di vista chimico è un derivato sintetico della mweqcocaina, della quale serba l'azione paralizzante sulle strutture mwegnervose sensitive periferiche.

Oggi viene utilizzato solo per anestesie da infiltrazione o come bloccante nervoso a scopo mwfadiagnostico.cite-ref-2[2] Tuttavia alcuni soggetti ipersensibili a questa sostanza possono sviluppare affezioni mwgqcutanee (ad esempio l'mwggorticaria).

La procaina viene metabolizzata per la maggior parte tramite mwhaidrolisi nei mwhqtessuti, mentre la parte restante subisce una degradazione mwhgenzimatica a livello mwhwepatico, come la mwiacocaina. Per questo motivo, presenta una breve durata d'azione ma una tossicità minore rispetto alla cocaina.

La procaina fu sintetizzata per la prima volta nel 1905,cite-ref-0-3-0[3] dal chimico tedesco mwjgAlfred Einhorn. È stata introdotta in medicina dal chirurgo Heinrich Braun nel mwjw1909.cite-ref-1-4-0[4]

• Farmacologia

• Sintesi

• Effetti avversi

• Storia

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

La procaina è un anestetico. Agisce principalmente come bloccante dei mwlwcanali del sodio.cite-ref-5[5]

Oggi viene usata principalmente come anestetico dentale, perché è stata soppiantata da alternative più efficaci (e ipoallergeniche) come la mwnqlidocaina. Come gli altri mwnganestetici locali, la procaina è un mwnwvasodilatatore, quindi viene somministrata insieme all'mwoaepinefrina, che è un mwoqvasocostrittore. La vasocostrizione aiuta a ridurre il mwogsanguinamento, aumenta la durata e la qualità dell'anestesia, impedisce al farmaco di raggiungere la mwowcircolazione sistemica in grandi quantità e riduce la quantità di anestetico richiesta.cite-ref-6[6] A differenza della mwqacocaina, la procaina non dà mwqqeuforia, che crea dipendenza e aumenta il rischio di abuso.

La procaina è un estere, quindi viene metabolizzata nel plasma dagli enzimi mwqwpseudocolinesterasi attraverso l'idrolisi in mwraacido para-amino benzoico (PABA), che viene poi mwrqescreto dai reni nelle urine.

La procaina viene usata occasionalmente come additivo nelle droghe illegali, come la cocaina. I produttori di mwrwMDMA usano la procaina come additivo, in rapporti che vanno dall'1 al 10% di MDMA e fino al 90% di procaina.cite-ref-7[7]

La procaina può essere sintetizzata in due modi.cite-ref-8[8]

1. Il primo consiste nella reazione diretta dell'estere etilico dell'acido 4-aminobenzoico con il 2-dietilamminoetanolo in presenza di mwvwetossido di sodio.

2. Il secondo è ossidando il 4-nitrotoluene in acido 4-nitrobenzoico, che viene poi fatto reagire con mwwqcloruro di tionile. Il cloruro acido risultante viene esterificato con 2-dietilamminoetanolo per dare nitrocaina. Infine, il gruppo nitro viene ridotto mediante idrogenazione.

La procaina deprime l'attività neuronale. La depressione porta a irrequietezza, tremori e mwxaconvulsioni lievi o gravi. Studi sugli animali hanno dimostrato che l'uso di procaina aumenta i livelli di mwxqdopamina e mwxgserotonina nel cervello.cite-ref-9[9] Possono verificarsi altri problemi legati alla mwywtolleranza individuale ai diversi dosaggi. Nervosismo e vertigini derivano dall'eccitazione del mwzasistema nervoso centrale che, in caso di sovradosaggio, porta a mwzqinsufficienza respiratoria. La procaina può anche indurre un indebolimento del mwzgmiocardio con conseguente aumento del rischio di mwzwarresto cardiaco.cite-ref-10[10]

La procaina può causare mwbqreazioni allergiche con relativi problemi di respirazione, eruzioni cutanee e gonfiore. Le reazioni allergiche alla procaina di solito non sono in risposta alla procaina stessa, ma al suo metabolita mwbgPABA. Sono piuttosto rare, si stima che abbiano un'incidenza di 1 su 500.000 iniezioni. Circa uno su 3000 nordamericani bianchi è mwbwomozigote (cioè ha due copie del gene anormale) per la forma atipica dell'enzima mwcapseudocolinesterasi, e non idrolizza anestetici come la procaina.cite-ref-11[11]cite-ref-12[12] Ciò comporta una permanenza maggiore dell'anestetico nel sangue e quindi un aumento della mweqtossicità.

La procaina fu sintetizzata per la prima volta nel 1905,cite-ref-0-3-1[3] poco dopo l'mwgaamilocaina. È stata creata dal chimico tedesco mwgqAlfred Einhorn che ha dato alla sostanza chimica il nome commerciale Novocaina, dal latino mwggnov- (che significa "nuovo") e mwgw-caina , un suffisso comune per tutti gli alcaloidi usati come anestetici. È stata introdotta in medicina dal chirurgo Heinrich Braun nel mwha1909cite-ref-1-4-1[4] per essere utilizzata in mwiqodontoiatria e mwigchirurgia, data la bassa mwiwpotenza e durata di azione.

cite-note-11. Sigma Aldrich; rev. del 03.08.2012 riferita al cloridrato

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• mwaqyGerovital

Altri progetti

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